この話には全く賛同できません。
まず、２５～２９歳位の男子に限定して字が汚い事を問題提起し、またこれとＩＴ化の進む社会を関連付けておられ、字が汚い事と人物の評価を関係付けているようですが、全く狭い考えの中で結論を出しているとしか思えません。

僕は３０歳になったばかりですが、字は決して汚くはありません。その点に関しては、僕の会社内でも充分に同意を得られるものです。しかし、僕は決して仕事がソツなくこなせるとは言えず、とても仕事上の抜けやミスが多く、それに対して自ら悩む事は多いです。

対して、僕の会社の４０歳になる係長ですが、全く字が読めません。正にミミズが這っているかのようなもので、何と書いたかイチイチ電話で確認する必要があるほどです。しかし、仕事上では充分に信頼のおける方です。

また、３３歳の僕の先輩に当たる方ですが、同じく字が汚く、呆れるぐらいですが、周囲からの信頼も厚く、彼無しでは全く仕事が回らなくなってしまうほど重要な存在でありつつも、仕事上、目立って欠落するような部分はありません。彼のデスク回りも常に整頓がされています。

もう一人、彼と同じ３３歳で、彼のものと一見して区別が付かないような汚い字を書く先輩がいます。
しかし彼には、時折ミスがあり、信頼を置くには注意が必要です。
仕事量は僕では全く敵わない位こなしますが、正にいい加減な部分があり、仕事上の抜けも目立ちます。デスク回りは非常に汚く、周囲もこれには全く諦めているほどです。ちなみに彼が書道の有段者である、と結婚式の場で聞いた時には一同、非常に驚きました。

僕の目から見た、非常に狭い考えの中の結論から言えば、
「字の汚さと人物の評価には関連は無い」
と言えます。
また、ＩＴ化が進む社会と字の汚さを関連付ける事も危険だと思います。ハッキリ言える事は、漢字が書けなくなる人が増えるということくらいでしょう。

字の汚さは、本人の心掛けだけではどうにもならない部分があるかもしれません。絵心が無い人とある人、音痴の人とそうでない人、といった違いと同類のモノだと思います。

もうちょっと、考察は深めた上で結論を出して欲しいなと思う、一方的な印象の記事に感じました。

お二方ともおもしろい論旨の展開で、興味深かったです。

私はこう思います。
まず男性に比べて、女性が字が汚い人が少ないのはなぜでしょう。
おそらく女性は他人の目を気にするように親や周囲から育てられているせいなのではないかと思います。

比べて男性はそのような事を言われてこなかったので、他人がどう思うかということについて、あまり気にしないのではないでしょうか。

このことをいいと言っているわけではありません。
むしろ、相手がどう思うかということについての想像力がかなり不足しています。

男性は、身近な相手のことを思いやる気持ちが、女性と比較して少ないような気がします。

ただないわけではなく、女性が身近な方に対して気を配るのと対照的に、大きな（例えば世界平和とか、アフリカへボランティアに行くとか・・）視点が得意だと思います。

どちらにしても、お二方の説には女性が出てきませんでしたが、男性は以上のような理由で一般的に言って、字がうまくはありません。